「逆援助をしようとする自分はダメな人間です」と書いてしまえば、それはあなただけの問題ではないですよね。
もちろん、女性とセックスをして楽してお金を稼ぎたいと思っている男性はダメ人間である事は事実ですが、
そこで逆援助自体を否定してしまうと、当然その逆援助交際をしようとしている女性までけなしている事になります。

「逆援助してでも、自分の夢を叶えるためにはお金が必要なので、あなたに満足してもらえるように頑張ります」
というふうに、決して逆援助交際している自分はよくないと自覚しつつも、ちゃんと前向きに考えているようニュアンスで書くと
伝わり方は全然違ってきますよね。また謙虚さと卑屈さを勘違いしてしまうのと同様に、謙虚さと弱気を勘違いしてしまう男性もいます。

謙虚さをアピールするつもりが、この人全然男らしくなくて頼りにならなそう、セックスしても楽しめないと思われたら
アウトですよね。謙虚である事イコール弱気だったり、男らしくないという事ではないので、謙虚さをアピールしようとして
マイナスの評価にならないように注意して下さい。
そう考えると謙虚さって難しいですよね。ちなみに謙虚の言葉の意味を調べると
控え目で、つつましいこと。へりくだって、すなおに相手の意見などを受け入れることと書かれてあります。